1^ Stagione

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Gli adolescenti privilegiati dell’Upper East Side di Manhattan vengono a sapere dall’anonima e pettegola blogger Gossip Girl, che Serena van der Woodsen è tornata in città. Nessuno conosce l’identità di Gossip Girl, ma tutti ricevono via messaggio gli ultimi cattivissimi pettegolezzi dell’anonima fonte. Anche Blair Waldorf, la migliore amica di Serena è sorpresa di scoprire che l’auto imposto esilio in collegio della ragazza è terminato e Serena ha fatto il suo ritorno a Manhattan. Tutti si domandano il perchè la più nota pazza festaiola sia ritornata, quale sia la ragione, anche se potrebbe avere a che fare con suo fratello minore Eric. Qualunque sia la ragione, Serena è cambiata e Blair se ne accorge. La loro amicizia è sempre
stata competitiva, e non smetterà di certo di esserlo ora.

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“Non c’è niente che Gossip Girl ami di più di una bella litigata tra ragazze” - Durante il party “Kiss on the lips” Serena riceve un gelido trattamento dalla sua presunta migliore amica Blair, che rivela di aver saputo che è stata a letto con il ragazzo, Nate, prima della sua misteriosa fuga in collegio. E come se non bastasse Serena porta Dan alla festa di beneficenza data dall’odioso Chuck al Palace. Jenny cerca l’appoggio di Blair, che si rende conto di poter ottenere dei vantaggi permettendo a Jenny di entrare nel loro giro. Compaiono anche Kelly Rutherford e Matthew Settle.

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La settimana dell’Ivy League è frenetica per i ragazzi dell’Upper East Side della Constance Billiard e della St. Jude’s, che si preparano per una visita anticipata dei rappresentanti dei college più prestigiosi del Paese. Blair scopre uno scandaloso segreto di Serena che potrebbe non rimanere un segreto tanto a lungo. Dan darebbe la vita per la Dartmouth University, solo per scoprire poi di essere stato battuto da Nate, che non nutre il minimo interesse per la scuola, nonostante le pressioni di suo padre. Nel frattempo Jenny si intrattiene con il fratellino di Serena, Eric, e Rufus deve andare oltre il suo orgoglio e chiedere a Lily van der Woodsen un favore per aiutare Dan, suo figlio

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Blair è elettrizzata quando sua madre, Eleanor, la sceglie per essere il nuovo volto della sua linea d’abiti. Tuttavia la sua felicità scompare quando scopre che la luce della ribalta è tutta per Serena, e lei ritorna a essere al sua invisibile ombra. Nel mentre, Serena e Dan scoprono di nuovo di provenire da due mondi completamente differenti. La settimana di ripresa dopo la settima dell’Ivy League.

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Serena e Dan escono finalmente per il loro primo appuntamento ufficiale. Dan cerca in tutti i modi di impressionare Serena con un piano elaborato per l’appunamento. La stessa notte Jenny viene invitata ad un pigiama party da Blair, ma si ritrova in mezzo al gioco “obbligo o verità”. Nel frattempo Lilly scopre che suo figlio Eric è scomparso dal centro di riabilitazione, e decide così di chiedere aiuto al suo ex fidanzato, Rufus.

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Chi va al Ballo in maschera? Dan è indeciso tra due ragazze, quando la sua amica d’infanzia, Vanessa, ritorna a casa e gli confessa i suoi sentimenti, proprio quando lui e Serena cercano di capire cosa provano l’uno per l’altro. Al ballo in maschera, Blair manda Nate a una caccia al tesoro, ma Nate è decisamente distratto dai suoi sentimenti per Serena. Benchè Blair renda perfettamente chiaro che gli estranei non sono i benvenuti, un disguido permette a Jenny e Dan di entrare al ballo. Alla fine, Lily chiede a Rufus di accompagnarla a un evento lanciato da Eleanor Waldorf, per fare ingelosire Bart Bass.

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Le cose iniziano a sistemarsi per Dan e Serena, dopo essere sopravvissuti all’iniziale tira e molla, i due si rendono finalmente conto di essere pazzi l’uno dell’altra, nonostante la provenienza da due mondi opposti che cercando costantemente di separarli. Chuck progetta di investire in un club burlesque, nella speranza di compiacere suo padre, Bart. Nate ha uno scontro con suo padre, il “Capitano”, a proposito di droghe che il ragazzo ha trovato in casa, ma suo padre nega di avere un problema. Jenny scopre un segreto che suo padre Rufus e sua madre Allison le hanno tenuto nascosto. Alla fine, Blair è nuovamente a pezzi a causa delle azioni di Nate, dopo che Jenny rivela che Nate l’ha baciata per sbaglio, essendo lui convinto che si trattasse di Serena!

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E’ il compleanno di Blair e quest’ultima è devastata dalla scoperta di quello che ha fatto Nate, ma nonostante ciò, riesce a mantenere il sorriso durante la sua festa di compleanno e a nascondere tutto ai suoi amici. Nel frattempo Dan, nella speranza di smorzare la tensione tra Serena e Vanessa, porta quest’ultima al party di Blair finendo però col mettere in imbarazzo Serena.
Jenny, porta inaspettatamente sua madre a casa, ma Rufus non è pronto a perdonarla. Finalmente i genitori di Nate chiedono a quest’ultimo di fare un grande sacrificio per salvare il padre dai suoi problemi di lavoro.

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Quando Dan scopre che i Van der Woodsen passeranno la festa del Ringraziamento tutti soli al Palace, ingenuamente invita Serena e la sua famiglia alla cena di casa Humphrey, creando una situazione imbarazzante per Rufus e Lily, poichè i rispettivi figli sono all’oscuro dei loro trascorsi romantici. Nel frattempo Nate e i suoi genitori (Francie Swift e Sam Robards) passano insieme le vacanze, ma il disagio è tanto, e la situazione degenera rapidamente. Blair si arrabbia quando riceve la notizia che suo padre non potrà passare il ringraziamento con lei. Compaiono anche Taylor Momsen e John Shay, nel ruolo di Harold, il padre di Blair.

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La ricca e manipolatrice Celia Rhodes, nonna materna di Serena, fa la sua comparsa giusto in tempo per la nostra trazione preferita: Il ballo delle debuttanti. Celia, sessantenne, ci appare come una donna di grandissima esperienza e forza di volontà. Nell’episodio anche un principe belga e un giornalista del New York Times.

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Harold dice a Blair che lui e il suo compagno Roman si sono comprati un vigneto in Francia. La ragazza da un po’ di matto, convinta che la decisione sia troppo affrettata. Eleanor scopre di avere molte cose in comune con Jack Roth, un ricco uomo d’affari sui cinquanta. Blair si intristisce quando la giornata che passa con suo padre non va esattamente come lei aveva sperato. Rufus affronta un uomo di nome Alex, che ci ha provato con Allison, sua moglie. Serena è allibita quando Lily le dice che frequenta Bart Bass.

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Serena, Blair, Nate, Chuck e il loro gruppo di amici irrompono nella piscina della scuola per una notte di divertimenti, ma, quando un membro del loro gruppo quasi affoga, la scuola minaccia di espellere la persona responsabile dell’irruzione. Tutti sono d’accordo di mantenere il segreto e di non dire nulla, ma ciò, alla fine, crea maggiori tensioni tra Serena e Dan, che non è sicuro di essere pronto a prendersi la colpa per qualcun altro e rischiare il suo futuro.
Vanessa sta lavorando ad un progetto documentario sulle scuole private e, casualmente, immortala Blair e Chuck mentre discutono dei loro affari. Lily progetta di dire a Rufus quello che lei prova veramente per lui.

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Una gravidanza segnalata su Gossip Girl – Gossip Girl è lieta di annunciare che Serena van der Woodsen è stata vista mentre acquistava un test di gravidanza. Ovviamente, nell’ Upper East Side, la verità è molto spesso persino più succosa e scandalosa del gossip, e anche questa volta non fa eccezione.